Голът на Академик срещу Пирин със сигурност е сред кандидатите за попадение на кръга. Неговият автор е едно от многото млади момчета в отбора на Самир Селимински и Борис Ангелов. Роденият на 26 март 1989 година Ивайло Димитров е син на бившия футболист на ЦСКА и треньор на Локо (Сф) Емил Димитров. Израства в школата на „червените" и от периода в юношеските гарнитури най-много дължи за развитието си на Христо Марашлиев и Димитър Димитров. Един сезон Иво бе и в школата на сегашния си клуб Академик (Сф), където работи с Петко Медведски (сега треньор в ДЮШ на Левски).
След като приключи с юношеския футбол, Димитров подписа първия си професионален договор с ЦСКА. Стойчо Младенов го взе в първия отбор и му даде шанс да дебютира с червената фланелка на 4 май 2008 г. Тогава „армейците" спечелиха срещу Черноморец с 3:0 след хеттрик на флорентин Петре. След отнемането на лиценза на клуба през лятото на 2008 г. отборът е поет от Димитър Пенев. На Ивайло Димитров му е обяснено, че трудно ще се пребори за място в титулярния състав и е по-добре да отиде да трупа мачове и опит на друго място. Изборът на младежа пада върху Спортист (Своге). Там по думите на треньора Иван Атанасов момчето израства много. Миналия сезон той изигра за „шоколадите" 24 мача и отбеляза 2 гола. „Иво е физически добре сложен, интересен футболист. Смея да твърдя, че при мен се разви и го научих да играе във фаза защита. Наистина периодът при нас му се отрази добре. Бърз е, умее да вкарва атрактивни голове със задни ножици и волета. Играе и като ляв външен халф, ляво крило, а понякога и централен нападател", коментира бившия си възпитаник Иван Атанасов.
През настоящия сезон Димитров има едва 4, и то непълни мача за Академик, защото още не е навлязъл във форма.
„През лятото си търсих отбор и бях за кратко в Турция. Пробвах се във втородивизионния Кършияка. Бяхме се разбрали, но се отказаха от мен. Казаха, че им била запълнена квотата за чужденци. В Академик съм от шестия кръг. Иначе във втородивизионните турски отбори условията и терените са много по-добри дори от тези в нашите грандове", съжалява Димитров и споделя още, че се чувства най-добре като ляв външен халф и се радва, че Самир Селимински го използва именно като такъв.
„Надявам се да се утвърдя в отбора и да останем в групата. След това искам да играя в чужбина заради много по-добрите условия там. Като стил ми допада най-много испанският футбол, а аз самият съм фен на Барселона. Смятам, че играят изключителен футбол", завърши Ивайло Димитров.