Крумовград започна подготовка за пролетния полусезон във Втора лига без новия си старши треньор Неманя Миланович, който ще пристигне на 8 януари. Футболистите на тима бяха изведени на първото занимание от помощник-треньора Иван Танчовски.
До момента Крумовград привлече двама нови футболисти, това са опитният защитник Радослав Терзиев, който идва от тима на Етър и полузащитника Теодор Андреев, който идва от тима на Левски Карлово.
През зимната пауза Крумовград се раздели с двама състезатели, това са Енрике Девенс и Георги Трифонов. По взаимно съгласие тима напусна и вече бившият наставник на тима Велислав Вуцов.
Крумовград е на второ място в класирането на Втора лига на пет точки от лидера, който обаче не може да спечели промоция за елита - ЦСКА 1948 II.