Според различни медии, сред които „Сън“ и „Евроспорт“, Хари Кейн е готов да започне преговори за нов договор с Тотнъм, но само ако бъде включена откупна клуза в контракта му. Към момента собственикът на „шпорите“ Даниел Леви не е съгласен на това.
В края на миналия сезон капитанът на Тотнъм и английския национален отбор заяви, че иска да напусне „шпорите“, за да може да се бори за спечелването на трофеи. Кейн стана голмайстор на Висшата лига цели три пъти (2015/16, 2016/17 и 2020/21), но към момента няма нито един трофей в своята кариера.
През изминалото лято много се спекулираше с бъдещето на нападателя, но в крайна сметка той реши да остане поне за още един сезон в Западен Лондон. Договорът му изтича през юни 2024, като той би преподписал, само ако получава заплата от 21 милиона евро годишни и бъде включена откупна клауза.